Vystudoval Filozofickou fakultu Masarykovy univerzity a po celou svou profesionální dráhu zůstal Brnu věrný.
Teatrolog Ivo Osolsobě patří ve svém oboru k nejlepším. Je to umělecká a vědecká osobnost s velkým renomé doma i v zahraničí. Stal se vlastně prvním divadelním vědcem, který se u nás začal vážně zabývat hudebně zábavným dílem, zejména dílem Jacquesa Offenbacha a muzikálem. Právě muzikálu jako novému divadelnímu žánru věnoval značnou pozornost. A tak se stalo, že právě z pera Iva Osolsobě vyšla první souborná studie o muzikálu s názvem Muzikál je když... Podílel se rovněž na překladových pracích a je autorem řady studií a odborných článků. Zásluhou Iva Osolsobě, dlouholetého dramaturga brněnské zpěvohry, se brněnští diváci dočkali řady českých premiér amerických muzikálů, např. Hallo, Dolly, Oklahoma, Někdo to rád horké, a také novinek domácích autorů.
Především v zahraničí je dr. Ivo Osolsobě známý jako představitel české sémiotické školy. Ve svých dílech (především v knize Divadlo, které mluví, zpívá a tančí) našel spojnici mezi divadlem, teorií komunikace a znaků. Tím se zařadil mezi světovou vědeckou elitu. Dr. Ivo Osolsobě patří k předním znalcům, průkopníkům a popularizátorům sémiotiky.
Zúčastnil se mnoha vědeckých konferencí doma i v zahraničí, byl a zůstává ve styku se špičkovými odborníky svého oboru ve světě. Jeho díla byla přeložena do několika jazyků.
Jeho nekonformní postoje mu až do devadesátých let neumožnily působit ve vysokém školství, podílel se však na práci alternativní univerzity a ovlivnil generace divadelníků.
Dr. Ivo Osolsobě je osobnost mimořádně otevřená, liberální v tom nejlepším slova smyslu, je příkladem skutečné vzdělanosti ústící v jednoduchost a prostotu. Díky jemu a jeho aktivitám se Brno stalo centrem muzikálového dění v dobách, kdy tento žánr byl záměrně odsouván do pozadí. Udělení Ceny města Brna je vyjádřením uznání jeho celoživotní badatelské i pedagogické práce.